Ele fez com que se perdessem.

Ela não quer que os encontrem.

Jenny Riley (Amanda Bynes) é a maior fã de Jason Master (Chris Carmack). A sua devoção para com a estrela de rock é tão grande, que ela arranja um trabalho de verão no resort favorito de Jason, nas Caraibas, na esperança de o conhecer. Nesta aventura, embarca também Ryan, o melhor amigo de Jenny que espera ser mais que um amigo desde que ambos são crianças.

O resort é espectacular... e o sonho de Jenny realiza-se quando Jason aparece no hotel com a sua comitiva. É num cruzeiro pelas ilhas, ao luar, que Jenny e Jason caem de cabeça... borda fora.

De um momento para o outro, Jenny está a viver o sonho de todas as raparigas, encontrando-se perdida numa ilha deserta com o seu grande amor. Mas a sua situação idilica não é, na verdade, tão ideal quando ela descobre um facto que pode mesmo estragar tudo: na realidade eles estão a poucos metros do resort. Este é um facto que ela tentará ocultar a todo custo.