James Crocker: jovem, lindo e Americano, está a passar um bom bocado em Londres, a beber, divertir-se com senhoras menos próprias e a provocar brigas em bares, fazendo-o ganhar a alcunha de "Piccadilly Jim" nos jornais. Isto, até a sua temível Tia Nesta chegar de Nova Iorque, determinada em arrastá-lo para casa, ensinar-lhe maneiras e arranjar-lhe um emprego decente. Jim não tem qualquer intenção em partir até que bate os olhos em Anne, a sobrinha por afinidade de Nesta, e está a caminho de Nova Iorque antes de conseguir dizer "um martini duplo por favor". Anne nunca conheceu Jim pessoalmente, embora saiba da sua reputação duvidosa, por isso Jim finge ser Algernon Bayliss, abstémio e honesto membro da sociedade, até conseguir convencer Anne a apaixonar-se pelo verdadeiro Jim. Mas com a tentação a cada esquina e a Tia Nesta nos calcanhares,este irá ser o melhor ou o pior momento da vida de PiccadillyJim.