Owen (David Krumholtz) é um romântico compulsivo. Quando Chloe (Denise Richards), a sua fantástica namorada, parte para Hollywood para entrar num programa de televisão, Owen segue-a.

Mas quando a apanha 'enrolada' com o actor com quem ela contracena, decide desistir e regressar a Nova Iorque, espalhando a sua amargura por todas as mulheres que conhece. No entanto, ao conhecer e iniciar uma relação com a bela Nadine (Milla Jovovich), percebe o quanto Chloe era diferente dele em tudo na vida e Nadine é a sua alma gémea. Entretanto, os '15 minutos de fama' de Chloe passaram e a confusão instala-se. Ela está de volta e decidida a reconquistar o seu ex-namorado... custe o que custar!