Um artista americano a viver uma existência boémia em Paris, Tom Warshaw (David Duchovny) está a tentar encontrar um sentido para a sua atribulada vida, refletindo sobre a sua extraordinária infância... O ano é 1973, e Tommy Warshaw (Anton Yelchin), um garoto de 13 anos nascido em Greenwich Village, está prestes a tornar-se um homem. Enquanto a sua enlutada mãe (Téa Leoni) continua a chorar a morte do pai, Tommy escapa à sua própria dor causando problemas na escola e fazendo entregas de comida depois de almoço, na companhia do seu melhor amigo, Pappas (Robin Williams), um porteiro retardado. Seguindo os conselhos românticos de Lady (Erykah Badu), encarcerada numa casa de correcção por razões obscuras, Tommy tem a sua primeira experiência amorosa. No entanto, quando uma inesperada tragédia altera radicalmente o seu mundo, tem de tomar uma decisão que irá definir a sua vida futura - uma decisão que levará o adulto Tom Warsham a confrontar o seu passado, 30 anos mais tarde.