As noites de Manhattan marcam as horas predilectas de Roger Swanson, um publicitário oportunista e cínico que não consegue separar a vida social da profissional e que acredita ser um casanova moderno, capaz de manipular qualquer mulher com o seu humor mordaz. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas a sua vida muda quando o seu sobrinho Nick, um rapaz de 17 anos, decide aprender com ele os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição... Afinal tem muito a aprender sobre aquilo que as mulheres e até os homens, realmente querem.