Alex Gates (Jack Nicholson), mulherengo distribuidor de vinhos para ricos e famosos, organiza o golpe perfeito que irá resolver os seus problemas financeiros. Alex planeia roubar um colar de diamantes, no valor de milhões de dólares, de um dos seus clientes, Frank Reese.

Alex é casado com Suzanne (Judy Davis) e o filho desta, Jason (Stephen Dorff), ajuda o padrasto na entrega de vinhos. Um dia Jason conhece Gabriella (Jennifer Lopez) em casa dos Reese e a atracção é imediata. Quando Alex finalmente dá o golpe, decide fugir com Gabriella e deixar Suzanne. Mas esta reage e foge levando a mala e, sem saber, o colar de diamantes.

Mas Alex não é homem para desistir...

Uma brilhante interpretação de Jack Nicholson, num filme realizado por Bob Rafelson - O Carteiro Toca Sempre Duas vezes.