Dave Siegel (Scott Cohen) é um nova-iorquino de 30 anos, de aparência normal e moderadamente feliz, que deu o nó há alguns anos com Greta (Annabeth Gish). Dave e os seus dois melhores amigos, Cal (John Stamos) e Jake (Michael Leydon Campbell) têm três formas distintas de enfrentar as relações no século XXI: fidelidade, liberdade e total insegurança. Mas Dave, os seus parceiros e até mesmo a sua mulher, estão prestes a ver de pés para o ar, tudo aquilo que pensavam saber sobre amizade, amor, sexo e casamento, quando conhecem a super-sexy, inegavelmente manipulativa e completamente irresistível Lily Kildear (Paulina Porizkova), que os seduz a todos de forma extraordinária.

Uma advogada de primeira linha, Lily tem a estranha habilidade de tocar no ponto fraco das pessoas, em termos da sua sexualidade. Pressente as incertezas de Greta acerca do seu casamento, as muito próximas infidelidades de Dave, o que está por detrás da desesperada "simpatia" de Jake e o segredo que Cal esconde há anos da sua fiel namorada (Tara Reid): a sua dependência por modelos estrangeiros!