Darren Silverman (Jason Biggs), Wayne Lefessier (Steve Zahn) e J.D. McNugent (Jack Black) são amigos desde o 5º ano do liceu... até ao dia em que conhecem Judith (Amanda Peet), uma bela rapariga mas de coração frio, que deita as mãos ao bem intencionado Darren.

Ela afasta-o dos seus amigos e dá mesmo cabo da banda de música que eles tinham. J.D. e Wayne tentam tudo para salvar Darren - e a sua amizade - mas falham completamente. Quando descobrem que Judith fez uma tal lavagem ao cérebro a Darren que ele está prestes a casar com ela, os dois pobres de espírito decidem raptá-la e reunir Darren com uma sua apaixonada há muito perdida, antes que esta vá para freira!