Jack Giamoro (Ben Affleck), o mais importante agente de talentos de Los Angeles, parece ter tudo o que poderia aspirar: uma carreira de sucesso, dinheiro e uma bela mulher, Nina (Rebeca Romijn).

Mas ele ainda sente que lhe falta algo, pelo que se inscreve num curso de escrita - ministrado pelo pomposo e temperamental Mr. Primkin (John Cleese) - onde procura explorar os seus semtimentos. Quando Jack descobre que a mulher o anda a enganar com o seu cliente mais importante, o autor de sitcoms Phll Balow (Adam Goldgerg), a sua vida perfeita começa a desmoronar-se. As coisas tornam-se ainda mais complicadas quando o diário de Jack – que contém segredos que lhe podem arruinar quer a vida pessoal quer a profissional – é roubado por uma ambiciosa jornalista, Barbi Ling (Bai Ling). Jack tem de lutar agora para manter tudo aquilo que conseguiu na vida, encontrando finalmente o equilíbrio que tanto desejava. Ele percebe que só através da família poderá alguma vez encontrar a

verdadeira felicidade.