Ele é o herdeiro da fortuna do Madison Hotel, mas as únicas matérias que Billy (Adam Sandler) estudou nos últimos anos foram raparigas e copos. Para Billy, a vida tem sido uma grande festa desde que acabou o liceu: cocktails, apanhar sol na piscina, pregar partidas incríveis e perseguir tudo o que se apresente de saia.

Mas quando Brian Madison (Darren McGavin) informa o seu filho dos seus planos de transformar Eric Gordon (Bradley Whitford) no Presidente da empresa, Billy faz a aposta da sua vida: voltar à escola e conseguir as melhores notas em apenas 24 semanas! Com resultados hilariantes. E desta vez, o livro de cheques do Sr. Madison não será a origem dos “avanços” académicos de Billy.

Conseguirá Billy ganhar o respeito do seu pai, a fortuna da família e o amor da professora, Veronica (Bridgette Wilson)? Vale sempre a pena tentar!

Com músicas de Electric Light Orchestra, The Jackson 5, The Cars, Culture Club, The Ramones e Styx, Billy Madison é o rei da loucura!