John Farley, autor reconhecido e famoso, guarda dolorosas recordações das aulas de Mr. Woodcock, o seu antigo professor de educação física. Graças à auto-confiança conquistada com o sucesso dos seus livros, John tem ultrapassado a humilhação física e mental a que foi sujeito por Mr. Woodcock e está agora com a sua auto-estima bastante elevada. Numa folga durante a sua digressão na promoção do novo livro, John decide visitar a sua mãe. A sua alegria rapidamente se transforma numa pesada angústia quando percebe que a sua mãe está apaixonada por Mr. Woodcock... e se vê forçado a passar tempo com o seu rival. Aterrorizado pela inevitabilidade do casamento entre a sua mãe e um homem que odeia, John pede ajuda a um antigo colega de escola para tentar afastar Mr. Woodcock. O resultado é uma série de confrontos hilariantes que levam John a descobrir que, por vezes, é difícil escapar ao passado.