Depois da morte da mãe, a bela e solitária Purslane (Scarlett Johansson) regressa após muitos anos de ausência à terra natal, com o objectivo de descobrir mais sobre a pessoa que a abandonou anos atrás. Pursy espera encontrar a casa da mãe abandonada, mas a surpresa são dois inquilinos, amigos dela, que se instalaram ali há anos e não têm a intenção de sair.
Bobby Long (John Travolta), um ex-professor de literatura, divide a casa com o seu protegido Lawson (Gabriel Macht), um escritor astuto, embora inseguro. Duas vidas sem muito futuro, onde a única e frágil motivação é o desejo de Lawson escrever um romance sobre a vida de Bobby Long.
Agora, os três são obrigados a viver em conjunto. À medida que o tempo vai passando, vão trocando experiências e histórias, e vão tendo a oportunidade de descobrir os segredos uns dos outros, que revelam as opções erradas que cada um tomou ao longo da vida.
John Travolta, Scarlett Johansson, Gabriel Macht, Deborah Kara Unger, Dane Rhodes, David Jensen, Clayne Crawford, Sonny Shroyer, Walter Breaux, Carol Sutton, Warren Kole, Bernard Johnson, Gina 'Ginger' Bernal, Douglas M. Griffin, Earl Maddox, Steve Maye, Don Brady, Will Barnett, Patrick McCullough, Leanne Cochran
