Depois da morte da mãe, a bela e solitária Purslane (Scarlett Johansson) regressa após muitos anos de ausência à terra natal, com o objectivo de descobrir mais sobre a pessoa que a abandonou anos atrás. Pursy espera encontrar a casa da mãe abandonada, mas a surpresa são dois inquilinos, amigos dela, que se instalaram ali há anos e não têm a intenção de sair.

Bobby Long (John Travolta), um ex-professor de literatura, divide a casa com o seu protegido Lawson (Gabriel Macht), um escritor astuto, embora inseguro. Duas vidas sem muito futuro, onde a única e frágil motivação é o desejo de Lawson escrever um romance sobre a vida de Bobby Long.

Agora, os três são obrigados a viver em conjunto. À medida que o tempo vai passando, vão trocando experiências e histórias, e vão tendo a oportunidade de descobrir os segredos uns dos outros, que revelam as opções erradas que cada um tomou ao longo da vida.