Robert De Niro portagoniza, juntamente com Uma Thurman e Bill Murray, uma história de amor completamente fora do vulgar. Wayne (De Niro), detective da polícia de Chicago, é um homem tímido e de poucas palavras, que em quinze anos nunca puxou da sua arma.

Um dia, inadvertidamente, Wayne salva a vida de Frank Milo (Murray), um "gangster" local que actua como comediante em clubes nocturnos, deparando-se, sem querer, com uma prenda de agradecimento que irá mudar a sua vida para sempre: uma semana com uma bela jovem empregada de bar de nome Glory...